TEXTO DE REFERÊNCIA PARA ALUNOS DO 3º ANO

                         ISOMERIA

Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias diferentes devido a arranjos atômicos diferentes.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

Isomeria Plana: é aquela em que os compostos apresentam diferentes fórmulas estruturais planas, portanto a diferença dos compostos é visível no plano.

Isomeria espacial: é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais diferentes.

Obs.: A Isomeria pode ser Plana ou Espacial. A Isomeria Plana pode ser: de cadeia, de posição, de compensação ou metameria, de função ou funcional, dinâmica ou tautomeria. A Isomeria Espacial se divide em Isomeria Geométrica ou Cis-Trans e em Isomeria Óptica.

02.1. ISOMERIA PLANA

I) Isomeria de cadeia: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que apresentam números diferentes de átomos de carbono na cadeia principal.

Obs.: No caso dos compostos cíclicos essa isomeria pode também ser chamada de isomeria de núcleo ou de anel;

II) Isomeria de posição: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que apresentam a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais ou duplas e triplas ligações em posições diferentes;

III) Isomeria de compensação ou Metameria: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica, mas que apresenta um heteroátomo em diferentes posições na cadeia carbônica;

Obs.: Heteroátomo é um átomo diferente de carbono entre dois carbonos, geralmente: O, S, N, P etc.

Obs.: O hidrogênio nunca será um heteroátomo;

IV) Isomeria de função ou Funcional: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes.

Ex.: aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster; fenol e éter aromático e álcool aromático.

V) Isomeria dinâmica ou Tautomeria: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes, mas que se transformam um no outro quando em solução, através de um equilíbrio dinâmico.

Obs.: Ocorre geralmente entre: aldeído e enol (equilíbrio aldo-enólico), cetona e enol (equilíbrio ceto-enólico).

Obs.: enol é uma função orgânica caracterizada pela presença da hidroxila (OH) ligada a um carbono com dupla ligação, o que o diferencia de um álcool, pois como vimos possui hidroxila ligada a carbono saturado.